Foi entre meados do século XIX e meados do Século XX que a Romaria ao Senhor da Piedade se caraterizava como uma prática expressiva das populações locais de Elvas e dos concelhos vizinhos. Nas últimas três décadas deixou de se realizar . A partir de 2006 os romeiros de Vila Boim resolveram revitalizar esta prática.
No dia 20 de Setembro os Romeiros juntam-se em Vila Boim e depois da bênção das carroças partem para a Feira de São Mateus, para o local de acampamento junto ao Santuário do Senhor Jesus da Piedade, em Elvas. Ainda de manhã fazem um desfile nas ruas de Elvas e à tarde, antes de iniciar a Procissão dos Pendões, desfilam pela Avenida da Piedade até ao recinto da Feira.
